Kerjay awal

Benaglio memulakan kerjayanya bersama kelab di tempat lahirnya, Grasshopper Club Zürich. Beliau kemudian berpindah ke Jerman dan bermain untuk VfB Stuttgart tetapi beliau bermain untuk skuad reserve selama tiga tahun.

Pada musim 2005-06, Benaglio berpindah ke kelab C.D. Nacional di Portugal. Pada tahun pertamanya, pasukannya berjaya layak ke Piala UEFA.

Wolfsburg

Pada 22 Januari 2008, Benaglio kembali ke Jerman dan menyertai VfL Wolfsburg. Beliau membuat debut lapan hari kemudian dan membantu pasukannya ke suku akhir DFB-Pokal selepas menang ke atas FC Schalke 04 pada penentuan penalti.

Pada kempen 2008-09, Benaglio terlepas tiga perlawanan ketika Wolfsburg dianugerahkan sebagai juara Bundesliga buat pertama kali dalam sejarah kelab. Pada tahun berikutnya, beliau hanya bermain sedikit perlawanan kerana mengalami kecederaan.

Pada 23 Januari 2013, Benaglio melanjutkan kontraknya bersama Wolfsburg sehingga tahun 2016.